इंडस्ट्री में बतौर एक्ट्रेस रीना रॉय को सुभाष घई की फिल्म ‘कालीचरण’ से कामयाबी मिली थी. इस फिल्म में रीना रॉय के आपोजिट शॉटगन शत्रुघ्न सिन्हा थे. रीना रॉय और शत्रुघ्न सिन्हा उस दौर की सबसे हिट जोड़ी में से एक थे. दोनों ने साथ में 16 फिल्में कीं जिनमें से 11 सुपरहिट रही थीं. इन फिल्मों को करने के दौरान दोनों के बीच नजदीकियां बढ़ने लगीं. दोनों के बीच अफेयर की खबरें आने लगी थी. रीना और शत्रु की लव स्टोरी को देखते हुए ये अंदाजा लगाया जाने लगा कि दोनों जल्द ही शादी कर लेंगे. लेकिन 1980 में शत्रु ने पूनम सिन्हा से शादी कर सभी को हैरान कर दिया था.
शत्रुघ्न सिन्हा का नाम खबरों में खूब उछला, वो वजह थीं रीना रॉय. शत्रुघ्न सिन्हा का फिल्मी करियर काफी अच्छा चल रहा था. फिल्मों में काम के दौरान ही एक बार उनकी मुलाकात पूर्व मिस यंग इंडिया पूनम चंडीरमानी से हुई थी. पूनम चंडीरमानी अपनी करियर बॉलीवुड इंडस्ट्री में बनाना चाहती थी. शत्रु उन्हें देखते ही अपना दिल दे बैठ. दोनों ने अपनी तरह से बात की और फिर दोनों की शादी हो गई. आपको बता दें, शत्रुघ्न की पूनम से शादी हुई तो उनका अफेयर रीना रॉय से भी चल रहा था. रीना को शत्रुघ्न की शादी की बात पता चली तो ये खबर सुनकर हैरान हो गईं.
रीना सिर्फ 19 साल की थीं जब उन्होंने शत्रुघ्न सिन्हा के साथ पहली बार काम किया था. शत्रुघ्न सिन्हा, रीना रॉय से करीब 11 साल बड़े थे. शत्रुघ्न से नाता तोड़ने के तुरंत बाद रीना ने पाकिस्तानी क्रिकेटर मोहसिन खान के साथ अपनी शादी का ऐलान कर दिया था. रीना और मोहसिन ने कराची में शादी कर ली थी. दोनों अक्सर लंदन जाते रहते थे, क्योंकि वहां मोहसिन के पास काफी संपत्ति थी. इस बीच दोनों की एक बेटी भी हुई, जिसका नाम उन्होंने जन्नत रखा.
साल 1990 में रीना और मोहसिन ने तलाक ले लिया. रीना ने अपनी बेटी की कस्टडी के लिए काफी कोशिश की, लेकिन बेटी जन्नत की कस्टडी पिता मोहसिन को मिली और वो उसे लेकर कराची सेटल हो गए. मोहसिन ने अपनी तीसरी शादी के बाद जन्नत की कस्टडी छोड़ दी और वो मुंबई में अपनी मां के साथ रहने आ गईं.